Chejov presenta una serie de personajes como seres miserables, desgraciados llevando una vida trágica. La Estepa es un cuento en el que narra un largo viaje para que Kuzmitchov, comerciante, pueda vender grandes fardos de lana a Vaklamov que vive lejos. Con él va el cochero Denishka, el Padre Cristóforo, párroco de aldea, y el joven Igoruschko, de nueve años, sobrino de Kuzmitchov que se hospedará en casa de conocidos, para empezar sus estudios. El viaje es largo y lleno de aventuras, bajo intemperies, frío, lluvia y todo tipo de incomodidades. El personaje central es el joven Igoruschko, que duerme sobre los fardos de lana y de trigo, y aguanta con fortaleza todas las peripecias del largo viaje. Charla mucho con el Padre Cristóforo que le anima a estudiar con seriedad y ahínco, para ser un hombre sabio, trabajador, con un buen futuro por delante.
En un momento del viaje, el joven pasa a otro carro de Pantelei, su abuelo, mientras Kuzmitchov sigue su destino al encuentro con Vaklamov. Y el joven Igoruschko, el personaje central del relato, llega finalmente a casa de Nastásia Petrovna, amiga de su madre, Olga Kniazieva, dónde quedará hospedado. Recibe los últimos consejos del Padre Cristóforo. Cuando le dejaron los demás viajeros, Igorushka siente que con ellos desaparecía todo su pasado y se interroga sobre la nueva vida que va a empezar.